Vienmēr paliekot mevalonskābes bioģenētiskajā ceļā, ņemsim vērā TERPĒNISKOS SAVIENOJUMUS.
Terpēna savienojumi ir visuresoši: tie, kuru molekulmasa ir mazāka, mono- un seskviterpēni, mēs tos atrodam, piemēram, sekrēcijas audos, kuros galvenokārt ir terpēna rakstura molekulas, kas var pastāvēt līdzās cita veida molekulām vai pat ar augstākām molekulām Molekulmasas terpēns. Skujkoku sveķus sauc tā, jo to konsistence ir daļēji cieta un tiem piemīt aromātiska smarža; šī konsistence kļūst cieta, ja sveķi dažādu faktoru ietekmē paliek gaisā, viens no tiem ir molekulu ar zemāko molekulmasu, tātad gaistošo, iztvaikošana: monoterpēni; no otras puses, lielas molekulmasas molekulas paliek un tās attēlo terpēni, piemēram, triterpēni vai tetraterpēni.
Izdalītajos audos galvenokārt ir terpēna savienojumi, kas var būt ar mazu vai augstu molekulmasu; tas atšķir puscietus sveķus no ēteriskajām eļļām, kas atrodas auga dziedzeru matiņos.
Ēteriskā eļļa ir šķidra, jo tā nesatur lielas molekulmasas terpēnus; sveķi ir cieti, jo papildus mono- un seskviterpēnu saturam tie satur arī augstākas molekulmasas terpēnus.
Sekrēcijas audi nav vienīgie, kas satur terpēna savienojumus; piemēram, ēteriskā eļļa netiek iegūta no gentiāna, bet augs tomēr satur ēteriskās eļļas. Turklāt ēteriskās eļļas nav vienīgie dabiski sastopamie terpēna savienojumi, un terpēni var raksturot zāles, kurām ēteriskās eļļas nav vispār; mēs patiesībā atceramies, ka terpēni ir visuresoši savienojumi.
Terpēnus iegūst no izoprēna (C5), kas tiek fosforilēts, lai nodrošinātu, ka tas nonāk terpēnu bioķīmiskajā sintēzes ceļā. Izoprēna fosforilēšana nozīmē molekulas enerģētisku aktivāciju (fosfora saite ir augstas enerģijas saite); Kad izoprēns tiek fosforilēts, tas var uzņemties dažādas optiskās konformācijas, bet mēs esam ieinteresēti, lai molekula saglabātu struktūru ar 5 oglekļa atomiem, jo tas ir celtniecības bloks, kas ļauj veidot visas terpēna tipa molekulas. Fosforilētais izoprēns var var saukt divos dažādos veidos: izopentenil-pirofosfāts vai dimetilallil-pirofosfāts; molekula ir vienāda, bet ar atšķirīgu optisko konformāciju. Kad izopentenil-pirofosfāta molekula pievienojas dimetilallil-pirofosfāta molekulai, tiek veidota geranil-pirofosfāta molekula; pirofosfātu grupa (2 luminofori) atdalās no vienas no divām izoprēna vienībām, atbrīvojot enerģiju, kas apvienoja abas C5 vienības.
Geranilpirofosfāts ir molekula ar 10 oglekļa atomiem; tas ir monoterpēnu savienojumu priekštecis, jo tam piemīt šai ķimikāliju kategorijai piemērota arhitektūra un oglekļa daudzums. Ģeranil-pirofosfāts savukārt zaudē pirofosfātu grupu un kļūst par sākumpunktu, lai radītu jebkuru no tūkstošiem zināmie monoterpēni: kampars, mentols, eikalipts, pinēns. Šīs molekulas, neatkarīgi no to cikliskās vai lineārās konfigurācijas, kā arī aizvietotājiem, kuras tās uzrādīs, vienmēr būs C10 molekulas, tāpēc attiecināmas uz monoterpēnu saimi. tomēr kļūst par nākamo terpēnu kategoriju priekšteci, un, ja tas paliek fosforilēts, tas var saistīt citu izopentenil-pirofosfāta vai dimetilallil-pirofosfāta molekulu un tādējādi kļūt par seskviterpēna savienojumu prekursoru. Ģeranil-pirofosfāta savienošana ar citu C5 vienību atbrīvo pirofosfātu, dodot enerģiju, kas nepieciešama jaunai kondensācijai, iegūstot galaproduktu, ko sauc par farnesil-pirofosfātu. Pēdējā ir molekula ar 15 oglekļa atomiem, kas ir prekursors no seskviterpēniem, savienojumiem, kuriem - ārpus alifātiskās vai cikliskās konfigurācijas un aizvietošanas pakāpes - ir 15 oglekļa atomi. Farnesil-pirofosfāts savukārt var būt seskviterpēna savienojumu ar augstāku molekulmasu prekursors; ir 15 oglekļa atomi, un šīs molekulas var kondensēties pa divām, tādējādi veidojot C30 molekulas (triterpēna vai sterīna savienojumu prekursori, kur sterīns ir C27, jo tas ir dekarboksilēts). Tomēr farnesil-pirofosfāts var atkal saistīties ar citu C5 vienību, veidojot geranil-geranil-pirofosfātu, molekulu prekursoru ar 20 oglekļa atomiem, ko sauc par diterpēniem. No divu C20 vienību, tātad divu geranil-geranil- tiek iegūti pirofosfāti, tetraterpēni, molekulas, kas sastāv no C40. Tetra terpēni dod ārkārtīgi svarīgas molekulas, piemēram, karotinoīdus un E vitamīnu, pigmentus ar svarīgām antioksidanta īpašībām, kas ir ļoti pieprasīti labsajūtas tirgū, arvien vairāk orientējoties uz dabīgā meklēšanu par katru cenu.
Citi raksti par tēmu "Terpēni"
- Miesnieka slota un Centella
- Farmakognozija
- Narkotikas ēteriskajām eļļām
